HETEROCYCLIC CHEMISTRY
Anno accademico e docente
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- English course description
- Anno accademico
- 2018/2019
- Docente
- CLAUDIO TRAPELLA
- Crediti formativi
- 6
- Periodo didattico
- Primo Periodo Didattico
- SSD
- CHIM/06
Obiettivi formativi
- Il corso tratta delle proprietà e della sintesi dei composti eterociclici con particolare enfasi alle reazioni organometalliche per la loro sintesi. Il corso viene suddiviso in due parti fondamentali, la prima di circa 14 ore e la seconda di 22 ore di lezione frontale. Nella prima parte si prenderanno in considerazione le proprietà e la sintesi di composti eterociclici a 5 e 6 membri e le regole che ne determinano la formazione. Nella seconda parte del corso si prenderanno in esame le sintesi avanzate di eterocicli utilizzando la chimica organometallica come base della sintesi. Le conoscenze che verranno acquisite sono la previsione della reattività di un composto eterociclico in sintesi organica, le procedure e le regole per la sintesi di composti eterociclici azotati, ossigenati a 5 e 6 termini. Le abilità che lo studente deve acquisire sono la capacità di organizzare una sintesi multistadio per la preparazione di composti eterociclici ed il loro utilizzo nella sintesi di prodotti di interesse farmaceutico ed industriale.
Prerequisiti
- Chimica Organica, Chimica Organica Avanzata chimica generale
Contenuti del corso
- Sintesi e proprietà degli eterocicli a 5 e 6 membri, l'effetto anomerico. La piridina come eterociclo esemplificativo per le differenze di reattività tra eterocicli aromatici e benzene. (6 ore) Le regole di Thorpe e Baldwin, cicloaddizzioni in particolare rame catalizzate (Huisgen). (6ore) Reazioni di chiusura nucleofila di eterocicli aromatici e non aromatici, reazioni di Suzuki, Negishi e Sonogashira per la sintesi di eterocicli. (8ore) La reazione di Heck, il numero apto dei complessi di palladio. Nomenclatura dei sistemi eterociclici fusi. (8 ore) Particolare attenzione sarà rivolta alla comprensione dei cicli catalitici enfatizzando differenze e similitudini tra i vari cicli. I leganti del palladio per le reazioni di di formazione di nuovi legami carbonio-carbonio. (8 ore).
Metodi didattici
- 36 ore di didattica frontale in aula
Modalità di verifica dell'apprendimento
- Esame orale: L'esame consiste in 3 domande sul programma di studio suddivise come segue:
Prima domanda riguardante la reattività degli eterocicli aromatici in confronto con il benzene.
Seconda domanda riguardante uno dei cicli catalitici delle reazioni di Sonogashira, Suzuki, Heck o Huisgen.
Terza domanda riguardante le regole di forazione degli eterocicli via sostituzione nucleofila.
Durante l'esame allo studente è richiesto un adeguato linguaggio chimico e la conoscenza della sintesi di eterocicli con particolare attenzione alla chimica organometallica. Testi di riferimento
- J.A. Joule and K. Mills, Heterocyclic Chemistry, fifth edition Wiley.
J.J.Li, G.W. Gribble; Palladium in heterocyclic chemistry. Pergamon press
