LABORATORIO DI PREPARAZIONE, ESTRAZIONE E SINTESI DEI FARMACI
Anno accademico e docente
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- English course description
- Anno accademico
- 2013/2014
- Docente
- STEFANO MANFREDINI
- Crediti formativi
- 8
- Periodo didattico
- Primo Semestre
- SSD
- CHIM/08
Obiettivi formativi
- - Conoscitivi. Conoscenza relative alla: manipolazione di sostanze chimiche di derivazione naturale o sintetica; metodologie sintetiche per la preparazione di farmaci e molecole bioattive; metodologie estrattive da matrici solide o da soluzioni per l'ottenimento di farmaci e molecole bioattive; metodologie per la purificazione e caratterizzazione dei farmaci e molecole bioattive ottenute.
- Operativi: capacità di ottenere in scala di laboratorio un farmaco od una molecola bioattiva, sia di derivazione sintetica che per estrazione da matrici naturali e non; capacità di purificare in scala di laboratorio; capacità di caratterizzare mediante metodiche analitiche strumentali; capacità di redigere una nota tecnico-scientifica sul lavoro svolto in laboratorio; capacità di analisi critica del lavoro svolto in laboratorio; capacità di ottimizzare tempi e costi di un processo per l'ottenimento di farmaci o molecole biologicamente attive; capacità di acquisire informazioni dalla letteratura, banche dati o web necessarie alla preparazione e caratterizzazione di farmaci o molecole bioattive.
- Comportamentali. Capacità di: operare in laboratorio ad elevato contenuto tecnico-scientifico; lavorare in maniera coordinata con gli altri studenti frequentanti il corso; decisionali inerenti la pianificazione ed esecuzione di un processo per l'ottenimento di farmaci o molecole biologicamente attive. Prerequisiti
- Chimica organica, chimica farmaceutica, metodi chimico-fisici per l'identificazione di farmaci e molecole bioattive, metodologie analitiche qualitative e quantitative.
Contenuti del corso
- 1.Estrazione di composti da matrici solide o da soluzioni. Teoria della estrazione, apparecchiature usate e loro funzionamento. Esercitazioni: miscele complesse di composti basate sulle differenze di polarità, acidità, basicità. Carotenoidi da spinaci, carote, e pomodori. Caffeina da foglie di tè o da caffè in polvere. Estrazione limonene da bucce d'arancia per distillazione in corrente di vapore. Estrazione comparativa dell'Eugenolo da Eugenia caryophyllata mediante 4 diverse metodologie.
2. Metodologie per la preparazione di farmaci e sostanze biologicamente attive.Preparazioni monostadio e pluristadio: reazioni di acilazione, alchilazione, idrolisi, riduzione, ossidazione, preparazione di: esteri, ammidi, alcoli ed eterocicli. Esercitazioni: preparazione di isoniazide (formazione idrazine), acido acetil salicilico (esterificazione), paracetamolo (formazione di ammidi), fenacetina (alchilazione), preparazione dell'alcool p-nitro-benzilico (riduzione con idruri), preparazione dell'acido p-nitro-benzoico (saponificazione), prepparazione dell'S-(+)-3-idrossi-butanoato d'etile (riduzione enzimatica), 3,5-dimetil-pirazolo (eterociclo), 3,5-dicarbossi-pirazolo (ossidazione).
3. Isolamento e purificazione dei prodotti. Preparazione di soluzioni a pH noto. Anidrificazione. Cristallizzazione. Evaporazione del solvente e distillazione del prodotto a pressione ambiente o a pressione ridotta. Apparecchiature per la distillazione. Analisi TLC e isolamento per cromatografia preparativa su colonna cromatografica.
4. Determinazione del recupero percentuale, della resa e della resa ottica, caratterizzazione. Esercitazioni: HPLC, UV, IR, DSC, Polarimetro Metodi didattici
- Lezioni frontali ed esercitazioni in laboratorio.
Modalità di verifica dell'apprendimento
- Esame orale, prove pratiche in laboratorio con relazioni.
Testi di riferimento
- Pavia, Lampman, Kriz - Il laboratorio di chimica organica. Sorbona Editore, 1994
Materiale del docente.
