CHIMICA ORGANICA
Anno accademico e docente
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- English course description
- Anno accademico
- 2022/2023
- Docente
- CARMELA DE RISI
- Crediti formativi
- 9
- Periodo didattico
- Secondo Semestre
- SSD
- CHIM/06
Obiettivi formativi
- Conoscenze
Lo studente acquisirà delle conoscenze di base rispetto a:
- struttura e proprietà fisico-chimiche delle principali classi dei composti del carbonio;
- le reazioni organiche fondamentali ed i loro meccanismi.
Abilità
Lo studente acquisirà le abilità di:
- riconoscere le più importanti classi dei composti del carbonio e le loro proprietà chimico-fisiche;
- descrivere le reazioni organiche fondamentali ed i loro meccanismi;
- applicare le conoscenze acquisite alla comprensione di tutte le espressioni chimiche correlate al farmaco e al prodotto della salute. Prerequisiti
- Per sostenere l'esame (verifica dell'apprendimento) è necessario aver superato l'esame di Chimica Generale ed Inorganica.
Contenuti del corso
- - Struttura e legame: legame, strutture di Lewis, isomeria, risonanza, forma delle molecole, ibridazione, elettronegatività, polarità di legami e molecole (11 ore)
- Molecole organiche e gruppi funzionali: rappresentazione di strutture organiche, gruppi funzionali, forze intermolecolari, proprietà fisiche delle molecole, forze intermolecolari in molecole biologiche (9 ore)
- La struttura tridimensionale delle molecole: conformazioni, stereoisomeri, chiralità, centri stereogenici, configurazione R o S, enantiomeri, diastereoisomeri, forme meso, proiezioni di Fischer, proprietà fisiche e chimiche degli stereoisomeri (12 ore)
- Gruppi funzionali e reattività: siti reattivi, previsione di reattività, le equazioni delle reazioni organiche, tipologie di reazioni organiche, meccanismi di reazione, il formalismo delle frecce, i catalizzatori (2 ore)
- Le reazioni acido-base: acidi/basi di Brønsted-Lowry, acidi/basi di Lewis, nucleofili ed elettrofili, basicità (nucleofilicità) relativa di basi organiche (ammine ed altri composti azotati) (6 ore)
- La sostituzione nucleofila alifatica: caratteristiche generali, gruppo uscente, nucleofilo, meccanismi possibili, aspetti stereochimici, reazioni di alogenuri alchilici (processi intermolecolari con nucleofili all’ossigeno e all’azoto - sintesi di alcoli, eteri, esteri, sali di ammonio; processi intramolecolari - sintesi di epossidi), reazioni di alcoli ed eteri (trasformazione in alogenuri alchilici con acidi forti, apertura dell’anello degli epossidi con nucleofili forti) (4 ore)
- La sostituzione nucleofila acilica: meccanismo generale, reattività relativa dei derivati degli acidi carbossilici, reazioni degli acidi carbossilici, alcune reazioni specifiche (sintesi di ammidi ed esteri da cloruri acilici ed anidridi, esterificazione di Fischer, idrolisi degli esteri), applicazione della sostituzione nucleofila acilica a molecole naturali (sintesi del sapone, struttura e azione del sapone, concetti basilari sulla relazione struttura/solubilità in acqua di molecole organiche) (5 ore)
- La sostituzione elettrofila aromatica: benzene e composti aromatici, criteri per l’aromaticità, meccanismo generale della sostituzione elettrofila aromatica, reazioni specifiche (acilazione di Friedel-Crafts, nitrazione, solfonazione) (2 ore)
- La reazione di eliminazione: caratteristiche generali, possibili meccanismi, eliminazione di alogenuri alchilici (deidroalogenazione), regola di Zaitsev, competizione tra sostituzione ed eliminazione, reazioni di eliminazione degli alcoli (disidratazione) con acidi forti (2 ore)
- L’addizione nucleofila: meccanismo generale, addizione di nucleofili carichi (ione idruro - riduzione del carbonile) e nucleofili neutri (alcoli - sintesi di emiacetali ed acetali, ammine - sintesi di immine ed enammine) (5 ore)
- L’addizione elettrofila: caratteristiche generali, regola di Markovnikov, reazioni specifiche (idroalogenazione degli alcheni, idratazione di alcheni e alchini) (2 ore)
- Ossidazione e riduzione: principi generali, concetti basilari su i) riduzione di aldeidi, chetoni, derivati degli acidi carbossilici, alcheni e alchini, ii) ossidazione di alcoli, aldeidi e alcheni (2 ore)
- Reazioni al carbonio a di composti carbonilici: enoli, tautomeria cheto-enolica, enolati e loro reattività generale, reazioni specifiche (reazione di Claisen, reazione di condensazione aldolica, reazione di Michael) (4 ore)
- La nomenclatura delle molecole organiche: principi di nomenclatura, nomenclatura sistematica e comune, nomenclatura delle principali classi di molecole organiche (6 ore) Metodi didattici
- Il corso è erogato tramite lezioni di stampo teorico finalizzate all'esposizione e alla spiegazione dei contenuti del programma, integrate con esercitazioni
Modalità di verifica dell'apprendimento
- La verifica dell'apprendimento avviene attraverso l'esame finale, con cui viene valutato il livello di acquisizione degli obiettivi formativi precedentemente indicati.
L’esame è ORALE e consiste generalmente in quattro/cinque domande su argomenti svolti a lezione per le quali non verrà tanto chiesto di “ripetere a voce” i concetti, ma di scrivere alla lavagna (analogamente a quanto si farebbe per svolgere un tipico esercizio di chimica organica).
Gli argomenti oggetto d’esame saranno selezionati in modo da verificare non solo il grado di conoscenza e comprensione acquisito, ma anche la capacità di comunicare, collegare e/o confrontare aspetti diversi trattati durante il corso.
La durata del colloquio sarà di circa 35 minuti, ma potrà eventualmente variare in base al suo andamento.
L’esame sarà considerato come superato con un punteggio minimo di 18 su 30 e lode. Testi di riferimento
- a) Testo di riferimento per il corso:
- Janice Gorzynski Smith, Fondamenti di Chimica Organica (4/ed), McGraw-Hill
b) Per ulteriore consultazione:
- W.H. Brown, M.K. Campbell, S.O. Farrell, Elementi di Chimica Organica (2/ed), EdiSES
- William H. Brown, Thomas Poon, Introduzione alla Chimica Organica (6/ed), EdiSES
- Felix S. Lee, Guida alla soluzione dei problemi da Introduzione alla Chimica Organica di W.H. Brown, T. Poon (5/ed), EdiSES
