CHIMICA ORGANICA
Anno accademico e docente
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- English course description
- Anno accademico
- 2022/2023
- Docente
- DANIELA PERRONE
- Crediti formativi
- 6
- Periodo didattico
- Primo Semestre
- SSD
- CHIM/06
Obiettivi formativi
- L’obiettivo principale del corso è quello di fornire agli studenti una conoscenza di base della chimica organica attraverso lo studio della struttura, delle proprietà e delle reazioni di molecole semplici, al fine di poter affrontare lo studio di sistemi più complessi. Le esperienze di laboratorio hanno l’obiettivo di rendere la disciplina più comprensibile e di suggerire che la chimica organica è uno strumento indispensabile per molte altre discipline.
Conoscenza e comprensione
Lo studente acquisirà le seguenti conoscenze:
- nomenclatura, struttura, proprietà e reattività generale delle principali classi di composti organici
-concetti di chiralità e asimmetria delle molecole
-principali tipologie di reazioni organiche
-struttura e proprietà degli amminoacidi e dei carboidrati
Capacità di applicare conoscenza e comprensione
Lo studente imparerà a:
-riconoscere le molecole sulla base dei gruppi funzionali presenti
-riconoscere le principali tipologie di reazioni organiche
-usare la nomenclatura
-rappresentare le principali molecole organiche
-predire la reattività e le proprietà fisico-chimiche in base alla struttura molecolare. Prerequisiti
- Sebbene non ci siano regole di propedeuticità, è previsto che lo studente deve avere le conoscenze di base di chimica generale, fisica e matematica
Contenuti del corso
- Le lezioni frontali comprendono i seguenti argomenti:
-Introduzione e Aspetti generali della chimica organica (3 ore): caratteristiche comuni a tutti i composti organici; il carbonio come elemento fondamentale di tutti i sistemi viventi; modello di Lewis, geometria molecolare, angoli di legame, risonanza, carica formale, polarità dei composti organici. Orbitali ibridi del carbonio nella formazione dei legami covalenti. Principali gruppi funzionali.
-Acidi e basi (2 ore): acidi e basi secondo Brønsted-Lowry; forza di basi e acidi organici; il pKa e la correlazione tra pH e pKa; fattori che determinano la forza di un acido; acidi e basi secondo Lewis.
-Alcani e cicloalcani (2 ore): caratteristiche generali, proprietà chimico-fisiche e reattività generale; struttura di alcani semplici, isomeri strutturali e conformazionali; regole di nomenclatura secondo IUPAC.
-Alcheni e alchini (3 ore): caratteristiche generali, proprietà chimico-fisiche, nomenclatura e reattività generale; isomeria cis/trans e E/Z; metodi di preparazione; addizioni elettrofile; formazione e stabilità dei carbocationi.
-Stereochimica (2 ore): molecole chirali e achirali; enantiomeri, miscele racemiche; attività ottica dei composti chirali; configurazione assoluta R, S; diastereoisomeri configurazionali, forme meso, distereoisomeri cis-trans; importanza della chiralità nei sistemi biologici.
-Alogenuri alchilici (4 ore): caratteristiche generali, proprietà chimico-fisiche, nomenclatura e reattività generale; metodi di preparazione; le reazioni di sostituzione nucleofila e di eliminazione.
-Benzene e composti aromatici (3 ore): struttura del benzene e aromaticità; benzeni sostituiti e nomenclatura; composti aromatici e non aromatici; composti eterociclici aromatici; reattività dei composti aromatici: la sostituzione elettrofila aromatica.
-Alcoli, eteri: (2 ore): caratteristiche generali, strutture, proprietà chimico-fisiche, nomenclatura, e reattività generale, metodi di preparazione
-Aldeidi e chetoni (4 ore): caratteristiche generali, proprietà chimico-fisiche, nomenclatura e reattività generale; metodi di preparazione, addizioni nucleofile al gruppo carbonilico; reazioni di ossidazione e riduzione.
-Acidi carbossilici e derivati (4 ore): caratteristiche generali, proprietà chimico-fisiche, nomenclatura e reattività generale. Metodi di preparazione e reattività dei derivati più comuni.
-Ammine, Amminoacidi e proteine (4 ore), ammine: caratteristiche generali, struttura, proprietà chimico-fisiche, nomenclatura e reattività generale, metodi di preparazione. Amminoacidi e peptidi: caratteristiche generali, struttura e stereochimica degli amminoacidi proteinogenici; proprietà acido-basiche e punto isoelettrico; il legame peptidico e la sua geometria; struttura primaria e secondaria delle proteine.
-Carboidrati (4 ore): caratteristiche generali, stereochimica e nomenclatura di monosaccaridi; proiezioni di Fischer di monosaccaridi lineari; formazione di emiacetali: strutture cicliche di esosi e pentosi; anomeri e mutarotazione; riduzione e ossidazione di monosaccaridi. Il legame glicosidico, disaccaridi e polisaccaridi comuni.
-Lipidi e Acidi Nucleici (3 ore): lipidi: classificazione, cere, trigliceridi: struttura e reazione di idrogenazione e saponificazione; fosfolipidi. Acidi nucleici: struttura generale del DNA e RNA, basi puriniche e pirimidiniche, nucleosidi e nucleotidi.
Attività di laboratorio:
-Separazione di amminoacidi proteinogenici mediante la tecnica della cromatografia su strato sottile (TLC) (4 ore)
-Saggio qualitativo di Benedict sui carboidrati (4 ore) Metodi didattici
- Il corso prevede lezioni frontali e esercitazioni guidate nel laboratorio di chimica organica. In particolare sono previste 48 ore complessive di didattica, di cui 40 ore di lezione e 8 ore di attività di laboratorio. Le lezioni si svolgono settimanalmente in aula e l’esposizione avviene mediante l’utilizzo di diapositive su power-point. Le singole esercitazioni di laboratorio saranno condotte in coppia. Lo studente/studentessa al termine di ogni esperienza dovrà consegnare al docente una relazione scritta. Le esperienze non sono obbligatorie, ma fortemente consigliate.
Modalità di verifica dell'apprendimento
- L’obiettivo della prova d’esame consiste nel verificare il livello di raggiungimento degli obiettivi formativi precedentemente indicati. L’esame consisterà in una prova scritta che prevede 16 domande (soprattutto a risposta multipla) relative ai principali argomenti trattati nel corso. La valutazione è espressa in trentesimi e la prova risulta superata con un minimo di 18 punti.
Testi di riferimento
- -FONDAMENTI DI CHIMICA ORGANICA
L. G. Wade-PICCIN
