CHIMICA ORGANICA (Partizione B)
Anno accademico e docente
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- English course description
- Anno accademico
- 2018/2019
- Docente
- CLAUDIO TRAPELLA
- Crediti formativi
- 6
- Periodo didattico
- Primo Semestre
- SSD
- CHIM/06
Obiettivi formativi
- L’obiettivo principale del corso è fornire agli studenti una conoscenza di base della chimica organica attraverso lo studio della struttura, delle proprietà e delle reazioni di molecole semplici, al fine di poter affrontare lo studio di sistemi più complessi. Le esperienze di laboratorio hanno l’obiettivo di rendere la disciplina più comprensibile e di suggerire che la chimica organica è uno strumento indispensabile per molte altre discipline.
Conoscenza e comprensione
Lo studente acquisirà le seguenti conoscenze:
- nomenclatura, struttura, proprietà e reattività generale delle principali classi di composti organici
-concetti di chiralità e asimmetria delle molecole
-principali tipologie di reazioni organiche
-struttura e proprietà degli amminoacidi e dei carboidrati
Capacità di applicare conoscenza e comprensione
Lo studente imparerà a:
-riconoscere le molecole sulla base dei gruppi funzionali presenti
-riconoscere le principali tipologie di reazioni organiche
-usare la nomenclatura
-rappresentare le principali molecole organiche
-predire la reattività e le proprietà fisico-chimiche in base alla struttura molecolare. Prerequisiti
- Sebbene non ci siano regole di propedeuticità, è previsto che lo studente deve avere le conoscenze di base di chimica generale, fisica e matematica.
Contenuti del corso
- Il corso prevede 40 ore di lezioni frontali in aula e 8 ore di esercitazioni in laboratorio.
Le lezioni frontali comprendono i seguenti argomenti:
-Introduzione e Aspetti generali della chimica organica (4 ore):
caratteristiche comuni a tutti i composti organici; il carbonio come elemento fondamentale di tutti i sistemi viventi; modello di Lewis, geometria molecolare, angoli di legame, risonanza, carica formale, polarità dei composti organici. Orbitali ibridi del carbonio nella formazione dei legami covalenti. Principali gruppi funzionali.
-Acidi e basi (2 ore):
acidi e basi secondo Brønsted-Lowry; forza di basi e acidi organici; il pKa e la correlazione tra pH e pKa: equazione di Henderson-Hasselbalch; fattori che determinano la forza di un acido; acidi e basi secondo Lewis.
-Alcani e cicloalcani (4 ore): caratteristiche generali, proprietà chimico-fisiche e reattività generale; struttura di alcani semplici, isomeri strutturali e conformazionali; regole di nomenclatura secondo IUPAC.
-Alcheni e alchini (4 ore):
caratteristiche generali, proprietà chimico-fisiche, nomenclatura e reattività generale; isomeria cis/trans e E/Z; metodi di preparazione; addizioni elettrofile ai doppi legami; formazione e stabilità dei carbocationi.
-Stereochimica (4 ore):
molecole chirali e achirali; enantiomeri, miscele racemiche; configurazione assoluta R, S; diastereoisomeri configurazionali, forme meso, distereoisomeri cis-trans; importanza della chiralità nei sistemi biologici.
-Alogenuri alchilici (4 ore):
caratteristiche generali, proprietà chimico-fisiche, nomenclatura e reattività generale; metodi di preparazione; le reazioni di sostituzione nucleofila e di eliminazione.
Benzene e composti aromatici (2 ore):
struttura del benzene e aromaticità; reazioni caratteristiche dei composti aromatici.
-Alcoli, fenoli, eteri, tioli (2 ore):
caratteristiche generali, strutture, proprietà chimico-fisiche, nomenclatura, e reattività generale.
-Ammine (2 ore):
caratteristiche generali, strutture, proprietà chimico-fisiche, nomenclatura, basicità e reattività generale.
-Aldeidi e chetoni (2 ore):
caratteristiche generali, proprietà chimico-fisiche, nomenclatura e reattività generale; addizioni nucleofile al gruppo carbonilico; reazioni di ossidazione e riduzione.
-Acidi carbossilici (2 ore):
caratteristiche generali, proprietà chimico-fisiche, nomenclatura e reattività generale; acidi grassi e saponi.
-Alogenuri acilici, anidridi degli acidi carbossilici, esteri e ammidi (2 ore):
caratteristiche generali, metodi comuni di preparazione di esteri e ammidi
-Amminoacidi, peptidi e proteine (2 ore):
struttura e stereochimica degli amminoacidi proteinogenici; proprietà acido-basiche e punto isoelettrico; il legame peptidico e la sua geometria; struttura primaria e secondaria delle proteine.
-Carboidrati (2 ore):
struttura, stereochimica e nomenclatura di monosaccaridi; proiezioni di Fischer di monosaccaridi lineari; strutture cicliche di esosi e pentosi. Disaccaridi e polisaccaridi comuni.
-Attività di laboratorio:
separazione di amminoacidi proteinogenici mediante la tecnica della cromatografia su strato sottile (TLC). (4 ore)
Saggio qualitativo di Benedict sui carboidrati.(4 ore) Metodi didattici
- Il corso prevede lezioni frontali e esercitazioni guidate nel laboratorio di chimica organica. In particolare sono previste 48 ore complessive di didattica, di cui 40 ore di lezione e 8 ore di attività di laboratorio. Le lezioni si svolgono settimanalmente in aula e l’esposizione avviene mediante l’utilizzo di diapositive su power-point e della lavagna classica. Per le esercitazioni di laboratorio gli studenti vengono divisi in gruppi (massimo 50 studenti per gruppo).The course consists of lectures and tutorials in the organic chemistry laboratory. In particular, it provides a total of 48 hours teaching, including 40 hours of lectures and 8 hours of laboratory work. Classes are held weekly in the classroom and the exposure takes place by means of power-point slides and classical blackboard. For the laboratory exercises, the students are divided into groups (maximum 50 students per group).
Modalità di verifica dell'apprendimento
- L’obiettivo della prova d’esame consiste nel verificare il livello di raggiungimento degli obiettivi formativi precedentemente indicati. L’esame consisterà in una prova scritta. La valutazione è espressa in trentesimi (voto minimo 18). La prova scritta prevede 31 domande relative ai principali argomenti trattati nel corso. La durata dell'intera prova sarà di 60minuti. Ogni domanda viene valutata con un massimo di 1/30 punti e la prova risulta superata con un minimo di 18 punti su 30. La lode sarà conseguita con il punteggio di 31/30.
Testi di riferimento
- ELEMENTI DI CHIMICA ORGANICA
W. H. Brown M. K. Campbell S. O. Farrell-EDISES
INTRODUZIONE ALLA CHIMICA ORGANICA
Brown Poon-EDISES
FONDAMENTI DI CHIMICA ORGANICA
J. Gorzynski Smith-CONNECT
