CARATTERIZZAZIONE STRUTTURALE DI COMPOSTI ORGANICI
Anno accademico e docente
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- English course description
- Anno accademico
- 2016/2017
- Docente
- GIANCARLO FANTIN
- Crediti formativi
- 6
- Periodo didattico
- Secondo Semestre
- SSD
- CHIM/06
Obiettivi formativi
- L'obiettivo del corso consiste nel fornire agli studenti gli strumenti per riuscire a determinare la struttura di molecole organiche dall'analisi combinata di spettri infrarosso (IR), di massa (MS) e di risonanza magnetica nucleare (NMR).
Le principali conoscenze acquisite saranno:
• Spettroscopia NMR del Carbonio 13;
• Descrizione vettoriale del fenomeno NMR;
• NMR pulsato in trasformata di Fourier;
• Descrizione e analisi delle principali sequenze di impulsi monodimensionali;
• Genesi di uno spettro NMR bidimensionale;
• Descrizione e analisi delle principali sequenze NMR 2D.
Le principali abilità (ossia la capacità di applicare le conoscenze acquisite) saranno:
• Analizzare criticamente una semplice sequenza NMR;
• Interpretare i vari tipi di spettri NMR 1D e 2D;
• Ricavare la struttura di molecole organiche, anche complesse, dall'analisi combinata di spettri infrarosso (IR), di massa (MS) e di risonanza magnetica nucleare (NMR). Prerequisiti
- E’ necessario saper interpretare gli spettri 1H NMR di semplici molecole organiche. Sono altresì necessarie nozioni di chimica organica e di spettroscopia IR e di Massa.
Contenuti del corso
- Nel corso di 36 ore saranno trattati i seguenti argomenti:
• Spettroscopia NMR del Carbonio 13 (3 – 4 ore):
sensibilità; spostamento chimico; costanti di accoppiamento omo- ed eteronucleari; integrazione; spettri 13C completamente accoppiati, brod band e off resonance; tecnica SFORD (single frequency on-resonance decoupling); effetto Overhauser.
• Descrizione vettoriale del fenomeno NMR (4 – 5 ore):
spettroscopia in onda continua ed in trasformata di Fourier; vettore magnetizzazione netta; coordinate rotanti; impulso a radiofrequenza; lunghezza e fase dell’impulso; magnetizzazione longitudinale e magnetizzazione trasversale; free induction decay (FID) e ricevitore; fase del ricevitore; evoluzione della magnetizzazione trasversale per effetto dello spostamento chimico e delle costanti di accoppiamento.
• NMR pulsato in trasformata di Fourier (4 – 5 ore):
definizione di sequenza di impulsi; descrizione ed analisi delle principali sequenze di impulsi monodimensionali: Inversion Recovery, SPIN-ECHO, APT e DEPT.
• Genesi di uno spettro NMR bidimensionale, NMR 2D (1 ora).
• Descrizione ed analisi di alcune sequenze NMR 2D: J-RESOLVED, COSY, e INADEQUATE (2 ore).
• Descrizione e metodica di interpretazione dei principali spettri NMR 2D: J-RESOLVED, COSY, DELAYED COSY, DFQ-COSY, NOESY, HETCOR, HMQC, HMBC, INADEQUATE, TOCSY, ROESY (2 – 3 ore).
• Cenni sulla spettroscopia NMR multidimensionale (1 ora).
• Cenni di Magnetic Resonance Imaging (1 ora).
Nelle rimanenti ore saranno svolti esercizi relativi all'interpretazione di spettri NMR di vario tipo; in particolare spettri del Carbonio 13 e bidimensionali. Sarà inoltre analizzata una nutrita casistica di determinazioni strutturali di molecole organiche dall'analisi combinata di spettri IR, MS ed NMR. Metodi didattici
- Il corso sarà svolto in aula. Saranno visionati anche siti WEB dedicati alla risonanza magnetica nucleare.
Modalità di verifica dell'apprendimento
- La prova d’esame consiste nel verificare il livello di raggiungimento degli obiettivi formativi precedentemente indicati.
In particolare gli studenti dovranno determinare la struttura di un composto organico incognito disponendo degli spettri infrarosso (IR), di massa (MS) e di risonanza magnetica nucleare mono- e bidimensionali. Individuata la struttura della molecola incognita ogni studente sarà tenuto ad elaborare una relazione nella quale spiegherà il percorso razionale seguito per determinare la stessa.
Il tempo previsto per la prova è di 2 o 3 ore. E’ consentito consultare testi o utilizzare tabelle di correlazione.
Per superare la prova è necessario individuare correttamente la struttura del composto incognito (18/30): la valutazione della relazione consentirà di innalzare la votazione fino a 30/30.
Per ottenere la lode sarà necessaria una ulteriore prova orale nella quale sarà verificata la capacità di ragionare su argomenti trattati durante il corso. Testi di riferimento
- Appunti forniti dal docente.
R. M. Silverstein, F. X, Webster;
Spectometric identification of organic compounds.
Ed. John Wiley & Sons, Inc.
Edizione italiana:
Identificazione spettroscopica di composti organici.
Seconda Edizione
Casa Editrice Ambrosiana.
