CHIMICA DELLE SOSTANZE ORGANICHE NATURALI
Anno accademico e docente
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- English course description
- Anno accademico
- 2022/2023
- Docente
- DANIELA PERRONE
- Crediti formativi
- 6
- Periodo didattico
- Secondo Semestre
- SSD
- CHIM/06
Obiettivi formativi
- Lo scopo del corso è quello di fornire allo studente un quadro generale sulla struttura, la biosintesi ed il ruolo biologico delle più importanti classi di composti organici di origine naturale.
Le principali conoscenze acquisite:
Le principali conoscenze acquisite riguarderanno le strategie ed i meccanismi di reazione utilizzati dalla “Natura” per la biosintesi delle varie classi di metaboliti secondari quali: acidi grassi, plichetidi, terpeni, steroidi, fenoli, lignani, flavonoidi ed alcaloidi.
Principali abilità acquisite:
Al termine del corso lo studente acquisirà l’abilità di individuare le principali classi di sostanze organiche naturali e sarà in grado di capire le principali vie biosintetiche che portano alla produzione dei metaboliti secondari. Potrà in oltre prevedere il decorso di una specifica reazione in base alla correlazione struttura-reattività ed al meccanismo di reazione. Prerequisiti
- Lo studente che accede a questo insegnamento deve possedere una buona preparazione in chimica organica.
Contenuti del corso
- Metabolismo primario e secondario: biochimica e chimica delle sostanze organiche naturali, metaboliti primari e secondari, principali vie del metabolismo secondario, connessioni tra vie biosintetiche, mattoncini biosintetici, caratteristiche strutturali dei mattoncini biosintetici (3 ore)
Meccanismi di costruzione: reazioni di alchilazione mediante SN e addizione elettrofila, condensazione aldolica e di Claisen, biosintesi del malonil-CoA e suo ruolo nelle reazioni di tipo Claisen (3 ore); formazione di immine e reazione di Mannich, amminazione riduttiva e meccanismo della reazione di transamminazione, reazioni di decarbossilazione (3 ore)
Stereochimica delle biomolecole: stereoisomeri, miscele racemiche, composti meso, sintesi stereoselettiva e stereospecifica, centro di chiralità e prochiralità (3 ore)
Enzimi: struttura e definizione; classificazione internazionale degli enzimi, meccanismi di azione, sito catalitico o attivo (3 ore); modalità chimiche della catalisi enzimatica (acido-base, covalente, elettrofila), cofattori (ioni essenziali e coenzimi): ATP, NADPH, FAD, FMN, S-adenosilmetionina (SAM), dimetilallildifosfato (DMAPP) e isopentenildifosfato (IPP), acetil-sCoA, piridossalfosfato (PLP), tiamina pirofosfato (TPP), acido lipoico (3 ore)
Via dell’acetato: acidi grassi e polichetidi; caratteristiche degli acidi grassi, biosintesi degli acidi grassi, l’enzima acido grasso sintetasi (FAS I e II), FAS I nei mammiferi: struttura del monomero e sintesi di acidi grassi saturi (3 ore); modificazioni post-sintesi degli acidi grassi: estensione e desaturazione, biosintesi di acidi grassi non comuni: acidi ricinoleico, vernolico, tuberculostearico; eicosanoidi e prostaglandine (PG), biosintesi di PG 2 (3 ore); polichetidi: struttura e biosintesi; l’enzima polichetide sintetasi (PKS I, II e III), sintesi di macrolidi antibiotici (eritromicina A), struttura e funzionamento dell’enzima 6-DEBS (3 ore); biosintesi di polichetidi aromatici: acido orsellinico e floracetofenone, biosintesi di cannabinoidi (3 ore)
Via del mevalonato: terpenoidi e steroidi; biosintesi dell’acido mevalonico, DMAPP e IPP; classificazione di terpenoidi lineari, biosintesi di monoterpeni: GPP, LPP, NPP; il catione mentile e biosintesi di alcuni monoterpeni ciclici (3 ore); biosintesi di sesquiterpeni, sesquiterpeni antimalarici (artemisinine), biosintesi di diterpeni, diterpeni anticancro (taxoidi), biosintesi di triterpeni: squalene, lanosterolo (3 ore); steroidi e steroli: struttura, stereochimica e nomenclatura, biosintesi del colesterolo, acidi biliari primari e secondari, biosintesi dell’acido colico (3 ore)
Via dell’acido shikimico: biosintesi dello shikimato, tannini, catechine, biosintesi dell’acido corismico, isocorismico e prefenico; derivati dell’acido corismico: PABA e L-triptofano (3 ore); biosintesi di ammino acidi aromatici e di L-DOPA, biosintesi di fenilpropanoidi: lignani e lignine, acido salicilico e salicina; biosintesi di cumarine: dicumarolo e warfarina; biosintesi di polichetidi aromatici: flavonoidi e stilbeni (3 ore)
Alcaloidi: definizione, classificazione degli alcaloidi, biosintesi di: ornitina, nicotina, piperina, tropine: iosciamina, atropina, cocaina; alcaloidi indolici: serotonina e melatonina (3 ore) Metodi didattici
- Le lezioni si svolgono settimanalmente in aula e l’esposizione avviene mediante l’utilizzo di diapositive su power-point.
Modalità di verifica dell'apprendimento
- La prova d’esame consiste nel verificare il livello di raggiungimento degli obiettivi formativi precedentemente indicati. L’esame orale consiste nella discussione di un argomento a scelta dello studente tra quelli in programma
Testi di riferimento
- P. M. Dewick - Chimica, biosintesi e bioattività delle sostanze naturali – II Edizione italiana sulla III di lingua inglese a cura di E. Fattorusso – Piccin, Padova.
J.Mann - Chemical aspects of biosynthesis - Oxford science publications – 1994.
