CHIMICA ORGANICA
Anno accademico e docente
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- English course description
- Anno accademico
- 2022/2023
- Docente
- ALESSANDRO MASSI
- Crediti formativi
- 6
- Periodo didattico
- Primo Semestre
- SSD
- CHIM/06
Obiettivi formativi
- Il corso si propone di descrivere i principi avanzati della Chimica Organica facilitandone l’apprendimento anche attraverso esperienze di laboratorio dedicate. Il corso prevede infatti 4 CFU di lezioni frontali e 2 CFU di esperienze pratiche.
Le principali conoscenze riguarderanno:
- i meccanismi di reazione;
- la catalisi (metallo- e organo-catalisi);
- la sintesi asimmetrica;
- le tecniche di laboratorio per la sintesi e la purificazione delle molecole organiche.
Le principali abilità (ossia la capacità di applicare le conoscenze acquisite) saranno:
- capire e progettare nuove reazioni catalitiche stereoselettive anche attraverso la comprensione del meccanismo di reazione;
- utilizzare in sicurezza le più moderne procedure sperimentali nel campo della sintesi asimmetrica e non;
- saper redigere una relazione di laboratorio concisa ed accurata. Prerequisiti
- Conoscenze di base di Chimica Organica: reattività dei gruppi funzionali; meccanismi delle principali reazioni; fondamenti di stereochimica; principali tecniche spettroscopiche per la caratterizzazione dei composti organici; conoscenza teorico-pratica delle operazioni di base del laboratorio di chimica organica.
Contenuti del corso
- Durante le 32 ore frontali vengono trattati i seguenti argomenti:
- Metodi sperimentali nello studio dei meccanismi di reazione (10 ore): metodi non cinetici (analisi dei prodotti, identificazione degli intermedi, andamento stereochimico, esperimenti di crossover, marcatura isotopica); metodi cinetici (reaction progress kinetic analysis, effetti isotopici cinetici, reazione con partecipazione di gruppi vicinali); relazione struttura-reattività (effetti di tensione, effetti sterici, effetti conformazionali, effetti stereoelettronici).
- Chemoselettività, diastereoselettività, stereoselettività (14 ore): riduzione di gruppi carbonilici, idrogenazione catalitica, reazione selettiva di gruppi funzionali, agenti ossidanti, reazioni stereospecifiche di alcheni, prochiralità, addizione stereoselettiva a gruppi carbonilici, chelazione, ausiliari chirali, induzione asimmetrica interna ed esterna, reazioni multicomponente.
- Organocatalisi Asimmetrica OA (8 ore). OA: definizioni e concetti base, OA mediante basi di Lewis, modi di attivazione in OA, catalisi asimmetrica con ammine e acidi di Brønsted per l'elaborazione di composti carbonilici, amminocatalisi, catalisi asimmetrica via enammina, addizione nucleofila mediante catalisi enamminica, sostituzione nucleofila mediante catalisi enamminica, catalisi asimmetrica mediante ione imminio, catalisi con acidi di Brønsted, attivazione del carbonile con acidi di Lewis e donatori di legami idrogeno singoli e doppi, processi multipli a cascata, SOMO organocatalisi, fotoredox organocatalisi, catalisi di umpolung (inversione di polarità).
L‘attività di laboratorio (24 ore) verte sulle seguenti esperienze:
- riduzione chemoselettiva del 3-nitroacetofenone;
- condensazione benzoinica catalizzata da sali di azolio,
- reazione di Stetter con benzil,
- olefinazione di Wittig con un fosforano stabilizzato,
- sintesi di un 3,4 diidropirimidinone (reazione di Biginelli),- protezione di un chetone come etilenchetale,
- addizione di fenilmagnesio bromuro a etilacetoacetato etilenchetale. Metodi didattici
- Il corso frontale si avvale di supporto convenzionale (lavagna), diapositive e modelli molecolari.
Per le esperienze di laboratorio gli studenti si devono procurare un proprio camice. Tutti gli altri strumenti di protezione e i materiali necessari per l’esecuzione delle esperienze vengono forniti dall’insegnate. A ciascun studente viene fornita una copia della procedura sperimentale (già discussa in classe) per eseguire l’esperienza in oggetto. E’ permesso un massimo di due assenze giustificate alle esperienze di laboratorio. Modalità di verifica dell'apprendimento
- L’esame di Chimica Organica prevede un colloquio orale (di circa 45 min.) nel quale verrà valutato il grado di conoscenza degli argomenti trattati a lezione e in laboratorio così come la capacità di utilizzare queste conoscenze. L’esame risulta superato con un minimo di 18 punti su 30.
Testi di riferimento
- - Presentazioni e materiale forniti dal docente
- Clayden J.; Greeves, N.; Warren, S.;Wothers, P. “Organic Chemistry” ed. Oxford University Press
- Pavia D. L.; Lampman G. M.; Kris G.S. “Il laboratorio di chimica organica” ed. Sorbona
