MODERN METHODOLOGIES IN ORGANIC CHEMISTRY
Anno accademico e docente
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- English course description
- Anno accademico
- 2015/2016
- Docente
- ALESSANDRO MASSI
- Crediti formativi
- 6
- Periodo didattico
- Primo Semestre
- SSD
- CHIM/06
Obiettivi formativi
- Il corso si propone di descrivere le principali tecniche utilizzate in chimica combinatoriale ed organocatalisi.
Le conoscenze specifiche riguarderanno:
- il concetto di libreria di composti;
- la sintesi in fase solida, la sintesi in soluzione promossa da reattivi supportati su polimero, la sintesi in sistemi fluorurati e la sintesi con sistemi etichettati;
- le principali caratteristiche di una molecola candidata ad essere un farmaco;
- il concetto di diversità molecolare;
- l’impiego di organocatalizzatori come alternativa all’utilizzo di metallo- e bio-catalizzatori.
Le principali abilità saranno:
- saper scegliere la strategia di sintesi ottimale di una libreria di molecole candidate ad essere un farmaco in base alle caratteristiche delle molecole stesse:
- individuare l’organocatalizzatore in grado di promuovere la trasformazione di interesse in base al meccanismo di attivazione dei substrati. Prerequisiti
- Conoscenze di base della chimica organica
Contenuti del corso
- Combinatorial chemistry (CC)/Introduction, basic concepts, and strategies/The birth of CC/CC: the mile stones/Combinatorial chemistry and Drug Discovery/ The drug discovery process/ The concept of Diversity/ Synthetic strategies in CC/ Parallel synthesis or combinatorial (split-mixed) synthesis/ Deconvolution techniques/ Solid-Phase Organic Synthesis (SPOS)/. Polymer supports/ Crosslinked polymers/ Polystyrene-derived matrices/ Microporous resins/ Macroporous resins/ Functionalization of polystyrene resins/ TentaGel resins/ Polyacrylamide resins/ Soluble organic polymers/ (MeO)-PEG/ Inorganic supports and reaction in flow-mode/ Linker molecules and cleavage strategies. Methodologies for the analysis of polymer-supported species/ Elemental analysis/ Color tests/ Qualitative analysis/ Quantitative analysis/ Single flattened bead FTIR microspectroscopy/ NMR analysis of supported-species/ Fluorous synthesis and Tag-Assisted synthesis/ Fluorous molecules/ Fluorous separations/ Fluorous liquid-liquid extraction (F-LLE)/ Fluorous solid-liquid extraction (F-SPE)/ Fluorous chromatography/ Fluorous synthesis in combinatorial approaches/ Fluorous techniques/ Biphasic fluorous catalysis/. Fluorous parallel synthesis/ Fluorous reactants/ Fluorous catalysts/ Fluorous sequestrants/ Fluorous tags/ Fluorous protective groups/ Fluorous mixture synthesis (FMS)/ Tag-assisted synthesis: introduction, basic concepts, and strategies/ Use of tagged reagents/ Use of tagged reactants/ Use of tagged catalysts/ Polymer-assisted solution-phase synthesis (PASPS): introduction and basic concepts/ PASPS: strategies/ Classification of polymer-supported reagents/ PASPS for the generation of compound libraries/ Orchestrated use of polymer-supported reagents and sequestrants in multi-step synthesis and multicomponent reactions/ Sequestering enabling reagents/ The "catch and release" technique/ Polymer-assisted solution-phase approaches for the synthesis of natural products and molecules of biological relevance.
asymmetric organocatalysis (AO): history/ AO: definitions and basic concepts/asymmetric Lewis base organocatalysis/modes of activation commonly used in organocatalysis/asymmetric amino- and Brønsted acid catalysis in the carbonyl domain/aminocatalysis/asymmetric enamine catalysis/nucleophilic addition by enamine catalysis/nucleophilic substitution by enamine catalysis/asymmetric iminium catalysis/Brønsted acid catalysis/carbonyl activation by Lewis acid, double- and single hydrogen-bond donor catalysts/multiple cascade processes/SOMO organocatalysis/photoredox organocatalysis Metodi didattici
- lezioni in aula su tutti gli argomenti del corso
Modalità di verifica dell'apprendimento
- Il livello di raggiungimento degli obiettivi formativi del corso sarà verificato con una prova d'esame orale.
L’esame orale, della durata di 30-45 minuti, consiste in due domande di carattere generale sui due argomenti principali del corso (chimica combinatoriale ed organocatalisi) e su due sintesi totali proposte dal docente Testi di riferimento
- 1) N. K. Terret-"Combinatorial Chemistry"-Oxford University Press
2) A. Berkessel, H. Gröger- “Asymmetric Organocatalysis: From Biomimetic Concepts to Applications in Asymmetric Synthesis” Wiley
