METHOSOLOGIES IN ORGANIC CHEMISTRY
Academic year and teacher
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- Versione italiana
- Academic year
- 2015/2016
- Teacher
- ALESSANDRO MASSI
- Credits
- 6
- Didactic period
- Primo Semestre
- SSD
- CHIM/06
Training objectives
- The course describes the most important techniques utilized in combinatorial chemistry and organocatalysis.
The main knowledge acquired will involve:
- the concept of library of compounds;
- the solid-phase organic synthesis, the polymer-assisted solution-phase synthesis, fluorous synthesis and the tag-assisted synthesis;
-the main features of a drug candidate;
- the concept of molecular diversity;
- the use of organocatalysts as alternatives to metal- and bio-catalysts.
Main abilities will be:
- capability to choose the optimal synthetic strategy for the synthesis of a library of drug-like molecules on the basis of the structural features of the candidates;
- identification of the suitable organocatalyst for performing the required transformation on the basis of the activation mechanism of the reaction substrates. Prerequisites
- Basics of Organic Chemistry
Course programme
- La Chimica Combinatoriale/ Introduzione, Concetti Base e Strategie/ La nascita della chimica combinatoriale/ Chimica combinatoriale: le pietre miliari /La chimica combinatoriale nel Drug Discovery/ Il processo del drug discovery/ Il concetto di Diversita / Strategie sintetiche in chimica combinatoriale/ Sintesi parallela o combinatoriale ("split-mixed")/ Tecniche di deconvoluzione. Sintesi Organica in Fase Solida/(Solid-Phase Organic Synthesis, SPOS)/ Supporti solidi/Polimeri organici reticolati (crosslinked)/ Resine polistireniche/ Polimeri microporosi (o gel)/. Polimeri macroporosi (o macroreticolari)/ Funzionalizzazione delle resine polistireniche /TentaGel/ Resine acrilammidiche/ Polimeri organici lineari solubili/ (MeO)-PEG/Supporti inorganici e reazioni in flusso continuo/ Molecole linker, strategie di distacco e applicazioni sintetiche. Metodologie analitiche di specie supportate su polimero/Analisi elementare/ Color tests/ Analisi qualitativa/ Analisi quantitativa/ Single flattened bead FTIR microspectroscopy/ Spettroscopia NMR di resine/ Gel-phase NMR/. Gel-phase high resolution magic-angle-spinning (HR-MAS) NMR spectroscopy. Capitolo 8: Fluorous synthesis e Tag-Assisted synthesis/ Fluorous molecoles/ Fluorous separations/ Estrazioni fluorurate liquido-liquido (F-LLE)/ Estrazioni fluorurate in fase solida (F-SPE)/ Fluorous chromatography/ Fluorous techniques/ Catalisi fluorurata in sistemi bifasici/ Fluorous parallel synthesis/ Utilizzo di reattivi fluorurati/. Utilizzo di catalizzatori fluorurati/ Utilizzo di sequestranti fluorurati/ Utilizzo di Tag fluorurati/ Utilizzo di gruppi protettivi fluorurati/ Fluorous mixture synthesis (FMS)/ /Tag-assisted synthesis: strategie/ Uso di reattivi etichettati/ Uso di substrati etichettati/ Uso di catalizzatori etichettati/ Polymer-assisted solution-phase synthesis (PASPS): introduzione e concetti base/ PASPS: le diverse strategie/ Classificazione dei reattivi supportati/ La PASPS per la creazione di librerie di composti/ Uso "orchestrato" di reattivi e sequestranti supportati nelle sintesi multi-step e multicomponente/. Uso di sequestering enabling reagents/. Uso della tecnica del catch and release/ La PASPS per la sintesi di composti naturali e di molecole di interesse farmacologico.
organocatalisi asimmetrica (OA): storia/ OA:definizioni e concetti base/OA mediante basi di lewis/ modi di attivazione in OA/catalisi asimmetrica con ammine e acidi di Brønsted per l'elaborazione di composti carbonilici/amminocatalisi/catalisi asimmetrica via enammina/addizione nucleofila mediante catalisi enamminica/sostituzione nucleofila mediante catalisi enamminica/catalisi asimmetrica mediante ione imminio/catalisi con acidi di Brønsted /attivazione del carbonile con acidi di Lewis e donatori di legami idrogeno singoli e doppi/processi multipli a cascata/ SOMO organocatalisi/fotoredox organocatalisi Didactic methods
- Lessons in the classroom on the topics of the course
Learning assessment procedures
- The level of the achievement of the main objectives of the course will be verified by means of an oral exam. The oral exam lasts ca. 30-45 minutes and consists in two general questions on the main topics of the course (combinatorial chemistry and organocatalysis) along with the presentation of two total syntheses proposed by the teacher
Reference texts
- 1) N. K. Terret-"Combinatorial Chemistry"-Oxford University Press
2) A. Berkessel, H. Gröger- “Asymmetric Organocatalysis: From Biomimetic Concepts to Applications in Asymmetric Synthesis” Wiley
