CHIMICA ORGANICA E PROPEDEUTICA BIOCHIMICA
Anno accademico e docente
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- English course description
- Anno accademico
- 2019/2020
- Docente
- PAOLO MARCHETTI
- Crediti formativi
- 10
- Percorso
- BIOTECNOLOGIE PER L'AMBIENTE
- Periodo didattico
- Secondo Semestre
- SSD
- CHIM/06
Obiettivi formativi
- Gli obiettivi del corso di chimica organica sono basati sulla capacità di riconoscere i gruppi funzionali delle varie classi dei composti organici, la loro reattività e le interazioni che questi possono avere con i sistemi biologici. Lo studente dovrebbe altresì apprendere le nozioni basilari delle caratteristiche strutturali e funzionali delle più importanti classi di macromolecole organiche di interesse biologico.
Prerequisiti
- Concetti fondamentali di Chimica Generale ed Inorganica.
Contenuti del corso
- CONCETTI DI CHIMICA GENERALE
1) Struttura della materia: struttura dell’atomo: elettroni, protoni e neutroni. Il nucleo. Numero atomico e numero di massa. Orbitali atomici e configurazione elettronica di un atomo e posizione nella tavola periodica.
2) La mole: massa atomica, peso molecolare, peso formula. Numero di Avogadro. Concetto di mole, significato quantitativo di formule ed equazioni chimiche.
3) Nomenclatura per la chimica inorganica: da formula a nome e viceversa.
4) Il legame chimico: covalente, ionico, legame idrogeno, dativo, legami deboli. Interazioni idrofobiche. Elettronegatività. Ordine di legame: legami semplici, doppi, tripli. Strutture di Lewis.
5) Ibridazione, VSEPR.
6) Risonanza.
7) Le soluzioni: tipi di soluzione, solubilità. Concentrazione e modi di esprimerla. Soluzioni acquose. Preparazione delle soluzioni e diluizione.
8) Le reazioni: acido-base e redox. Bilanciamento, rapporti stechiometrici, eccesso/difetto di reagente, reagente limitante, resa. L’equivalente e la normalità.
9) pH. Acidi e basi: definizioni, forza, costanti di dissociazione, grado di dissociazione. Acidi poliprotici, idrolisi dei sali, soluzioni tampone.
10) Elementi di transizione del blocco d: alcuni esempi con particolare riferimento alla chimica di coordinazione.
PRINCIPALI CLASSI DEI COMPOSTI ORGANICI
1) Alcani. Nomenclatura, fonti naturali e proprietà fisiche. Reazioni. Isomeria geometrica in cicloalcani.
2) Alcheni. Nomenclatura, fonti naturali e proprietà fisiche, preparazioni e reazioni. Isomeria geometrica.
3) Alchini. Nomenclatura, fonti naturali e proprietà fisiche, preparazioni e reazioni.
4) Alogenuri alchilici. Nomenclatura, fonti naturali e proprietà fisiche, preparazioni e reazioni con particolare riguardo al meccanismo di reazione delle reazioni SN1, SN2, E1 ed E2. Concetto di gruppo uscente e di nucleofilo. Impatto ambientale dei composti alogenati.
5) Alcoli. Nomenclatura, fonti naturali e proprietà fisiche, preparazioni e reazioni. Cenni sui tioli.
6) Aldeidi e Chetoni. Nomenclatura, fonti naturali e proprietà fisiche, preparazioni e reazioni.
7) Acidi carbossilici e loro derivati. Nomenclatura, fonti naturali e proprietà fisiche preparazioni e reazioni di acidi, esteri, ammidi e alogenuri acilici. Cenni su nitrili, anidridi ed esteri attivi.
8) Composti aromatici. Nomenclatura, fonti naturali e proprietà fisiche, preparazioni e reazioni. 1a e 2a sostituzione.
9) Ammine. Nomenclatura, fonti naturali e proprietà fisiche, preparazioni e reazioni.
10) Eterocicli. Proprietà chimiche e interazioni biologiche delle basi azotate. Cenni di chimica e struttura dei principali eterocicli. Eterocicli aromatici e non.
11) Aspetti stereochimici. Definizione di oggetti e molecole chirali. Enantiomeri e miscele raceme. Luce polarizzata e polarimetro, simboli (+) e (-). Determinazione configurazioni (R) e (S): regole di priorità. Rappresentazione di molecole chirali secondo Fischer. Composti meso e diastereomeri.
MACROMOLECOLE ORGANICHE E LORO PROPRIETA’
1) Amminoacidi e peptidi: classificazione, struttura e nomenclatura degli amminoacidi. Proprietà ottiche e proprietà acido-basiche degli amminoacidi. Legame peptidico. Proteine: struttura primaria, secondaria, terziaria e quaternaria. Classificazione delle proteine in base alla composizione ed in base alla funzione biologica. Proprietà chimico-fisiche delle proteine: proprietà ottiche, proprietà acido-basiche, solubilità, denaturazione. Peptidi d’interesse biologico.
2) Enzimi: classificazione, catalisi enzimatica, cinetica enzimatica. Equazione di Michaelis-Menten.
3) Vitamine e coenzimi.
4) Carboidrati: struttura, classificazione. Mono-, di- poli-saccaridi.
5) Lipidi: proprietà, struttura e classificazione di acidi grassi saturi ed insaturi, terpeni, saponi.
6) Nucleosidi e nucleotidi: struttura e proprietà. Metodi didattici
- 80 Ore di lezione frontale in aula (10 crediti), con proiezione di slides, così suddivise.
24 Ore di lezione per parte riguardante principi generali di Chimica Generale ed introduzione alla Chimica Organica. Docente: Anna Fantinati.
40 Ore di lezione per parte riguardante lo studio delle principali classi di composti organici. Docente: Paolo Marchetti.
16 Ore di lezione per parte riguardante lo studio delle macromolecule organiche. Docente: Giancarlo Fantin. Modalità di verifica dell'apprendimento
- L’esame ha lo scopo di verificare le conoscenze degli obiettivi formativi descritti precedentemente. L’esame sarà in forma scritta della durata di almeno 45 minuti per ogni studente e sarà articolato in 32 domande: per ogni risposta esatta verrà assegnato 1 punto, per ogni risposta non data 0 punti, per ogni risposta sbagliata verrà assegnata una penalità di -0.2 punti. A chi totalizza 31 o 32 punti verrà assegnata anche la lode.
Testi di riferimento
- 1) Fotocopie degli appunti proiettati dal docente durante le lezioni, aggiornati all'anno in corso.
2) Introduzione alla Chimica Organica
William H. Brown – T. Poon
5a Edizione
EdiSES
